捨てるのを迷う物は様々で、特に「思い出系」「貰い物系」が判断に困ります。
私の捨てた物を挙げていきます。
迷ったけど、捨てて良かった物
・卒業アルバム

すぐに思いつくのがコレ。
電子データ化したので、スマホなどでも見ることが可能です。
これを捨てられると、一つの大きな壁を超えた気がしました。
・貰った年賀状

コレも人との繋がり系。
こちらも電子データ化しています。
ハガキは小さいので、スマホ撮影でも保存できます。
・子供の頃の教科書、ノート、テスト

こちらも電子データ化です。
「ノートも電子化するの?」とも思われるかも知れませんが、
勉強した証ですし、もう追加して書き込むことはありません。
ノートの余った白紙のページは、メモ用紙にしました。
・読み終えた本、マンガ

私が一番始めにやった、大掛かりな断捨離でした。
お気に入りのマンガなどをスキャンするのは、始めは抵抗がありましたが、
1冊やってしまうと、もうそこからはドンドンスキャンできます。
・ガラケーなどの古い機器

昔のケータイ電話には、色々な人とのメールのやりとりが入っています。
コレも迷いましたが、思い切って捨てました。
バックアップは、住所などのデータだけだったかな…?
・住所などのデータ

電子データの断捨離ですが、住所の整頓です。
絶対に連絡と取らない人のデータなどを消しました。
・自動車の運転教本・学科教本

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みんな捨てようか迷っているんですね。
一部を捨て、一部を残す形となりました。
以上、捨てる時に迷った物を集めてみました。
皆さんも、捨てるのにチャレンジしてみてください。
特にスキャンによる電子データ化は、かなり効果的です。
データとして残せるので、捨てるハードルがぐっと下がります。
↑私がスキャナ+裁断機を借りたショップです